במהלך ההכנה למפגש עם עשו, מוצאים אנו כפל לשון במקרא, ביחס לעשו הנקרא לאורך כל הדרך בשני שמות "אחי ועשו" . וכך מצווה יעקב את המלאכים:
"כֹּה תֹאמְרוּן לַאדֹנִי לְעֵשָׂו כֹּה אָמַר עַבְדְּךָ יַעֲקֹב עִם לָבָן גַּרְתִּי וָאֵחַר עַד עָתָּה:"
בלשון דומה משיבים אותו המלאכים : "וַיָּשֻׁבוּ הַמַּלְאָכִים אֶל יַעֲקֹב לֵאמֹר בָּאנוּ אֶל אָחִיךָ אֶל עֵשָׂו" גם בתפילתו, משתמש יעקב בכפל לשון זה : "הַצִּילֵנִי נָא מִיַּד אָחִי מִיַּד עֵשָׂו כִּי יָרֵא אָנֹכִי אֹתוֹ פֶּן יָבוֹא וְהִכַּנִי אֵם עַל בָּנִים"
על פשר הכפילות, עומד בעל "בית הלוי", ר' יוסף דב סולובייצ'יק מבריסק . שני אופנים של סכנות אורבות ליעקב במפגש עם עשו. סכנת המלחמה והשמד המבוטאת בלשון "עשו", וסכנת ההתחברות וההתבוללות המבוטאת בלשון "אחי". :
"נתקבלה תפלתו [של יעקב], דבתחילה היה בדעת עשו להרגו והקב"ה הצילו מידו, ואח"כ כשנתרצה לו ביקש להיות עמו ביחד ואמר נסעה ונלכה ואלכה לנגדך ויהיו שניהם ביחד, והוא דחה אותו בדברים וניצל גם בזה ממנו וכמו שאמר הכתוב וישב עשו ביום ההוא לדרכו שעירה, השמיענו הכתוב דבאותו יום עצמו נפרד עשו ממנו והלך לדרכו ולא נתעכב אפילו יום אחד עמו וכבקשתו (של יעקב)".
יעקב זכה להנצל משתי הסכנות שטומן לו עשו: מסכנת השמד ומסכנת ההתבוללות.
"והנה כל מעשי אבות הם סימן לבנים, דגם בגלותו של עשו יתנהג כן עם ישראל בשני האופנים כאשר רצה לעשות עם יעקב, דבהתחלת הגלות יהיה גוזר גזירות רעות בשמדות ויסורים וילחם בהם וירצה לאבדם וה' ברחמיו לא יעזבם. ולבסוף יאמר כי רוצה לישב בשלוה עם יעקב וכוונתו דבזה ירחיק את ישראל מעבודת ה' וידיחם מאמונתם. וכמו דעשו אמר נסעה ונלכה ואלכה לנגדך" (שם).
באופן דומה, מסביר בית הלוי את דרשת חז"ל, המספרת ש עשו הציע ליעקב שישתתף עמו בשני העולמות – עוה"ב ועוה"ז.
"וביאור הדברים שאמר לו נסעה ונלכה ואלכה לנגדך דהיינו ששניהם יתקרבו זה אצל זה וכל אחד יוותר קצת ממנהגו הקדום עד שיתקרבו זה אצל זה. והכוונה של המדרש מבואר דהוא שלבסוף גם הם (בני עשו) יקבלו עיקרים טובים מאמונת ישראל שיהיו גם הם מאמינים בבורא יחיד ובתורה מן השמים וגמול ועונש וירצו דגם יעקב יוותר קצת מאת אשר לו ויניח קצת מעבודות הנוגע רק לעוה"ב רק יקח לו קצת מדרכי העולם וחלק בעוה"ז להתעסק בדרכים ודברים חיצונים ולא שישקדו רק על התורה".
מסקנתו של בית הלוי הינה אקטואלית עד ימינו אנו. מצרת "אחי" , מסכנת ההתבוללות , נתיירא יעקב אבינו יותר מיראתו מן הסכנה הגשמית,
"כי טבע האדם עלול להכשל בו יותר מן הראשון וע"כ הקדימו בתפלתו ואמר הצילני נא מיד אחי ואח"כ אמר מיד עשו…וזה הענין יהיה נמשך עד ביאת משיח בב"א":
באופן דומה, מסביר המהר"ם שיק את פשר המאבק עם המלאך – "וירא כי לא יכול לו, ויגע בכף ירכו". כשראה שרו של עשו שאין ביכולתו להשמיד את יעקב, פנה הוא לטקטיקה אחרת – ויגע בכך ירכו , ומסביר המהר"ם –
"שראה אח"כ להתחבר עם יעקב" ואז אכן הצליח המלאך לפגוע ביעקב, שנאמר : "ותקע כך ירך יעקב – שאז יכול להם עשו, שע"י הדבקות – יתערבו בגויים וילמדו מעשיהם (תהילים ק"ו) ".
על כך מתפלל יעקב, בראותו את העתיד – הצילני נא מיד אחי…
"ה' לי בעוזרי ואני אראה בשונאי…"
